A 1990-es évek vége felé több filmben is feltűnt ezek a következőek: Smart Guy, 7th Heaven (Hetedik mennyország), Grounded for Life, Boston Public, Strong Medicine, Charmed (Bűbájos Boszorkák) és a Beverly Hills 90210. 2001-ben szerepelt a Donnie Darko című filmben, majd vendégül látták a The Amanda Show-ban, később pedig feltűnt a The Hughleys-ban és a Still Standig-ben. 2002-ben szerepelt a Fruit Gushers reklámában [figyelemreméltó a fejátalakítás miatt] hiszen, Ash feje átváltázott egy túlméretezett narancsra. Később szerepelt Catherine Zeta-Jones-szal a T-Mobile reklámában, valamint benne volt a Toys r Us reklámában is, Abigail Breslin-nel. Aztán megkapta Maddie Fitzpatrick szerepét a The Suite Life of Zack & Cody-ban. A sorozat nagyon népszerű lett, Tisdale pedig a Disney Channel sztárja lett. Kapott egy szinkronszerepet a Whisper of the Heart-ban. Aztán szerepett kapott a Disney Channel filmjében, a High School Musical-ban [Szerelmes hangjegyek], a nagysikerű film premiere után, 2006. január 20-án elment egy meghallgatásra, mivel meg akarta szerezni Erin Ulmer szerepét a Final Destination 3 című filmben, de nem sikerült neki.

Ashley eredetileg Gabriella Montez szerepére jelentkezett, de az alt hangja miatt, egy sötétebb, gonoszabb szerepet kapott, méghozzá Sharpay Evans-ét. A szerep három dalt vonzott magával, méghozzá ezeket: What I've Been Looking For, Bop to the Top, és a We're All in This Together. A Billboard Hot 100 feltérképzete ezeket a dalokat, és Ash zenei történelmet csinált, mert ő volt az első olyan művésznő, aki két dallal debütált a Billboard Hot 100-on, a What I've Been Looking For-ral és a Bop to the Top-pal. Ő egy napon felvette a Disneynek, a Some Day My Prince Will Come-ot és a Kiss The Girl-t (ehhez egy egy vidóklipp is készült) Ráadásul felvette a A Dream is a Wish-t a a Disney Channel sztárjaival, majd' később pedig megjelent a Disney Channel játékokon is a zöld csapat kapitányaként, és a 2007-es játékokon is részt vett a piros csapatban. 2007. augusztus 17-én debütáló High School Musical 2-ben is játszott.

Tisdale megjelent a Punk'd 8. évadának második epizódjában. Az ugratás az volt hogy Ashley bement egy gyermekkórházba, ahol egy kómában fekvő kisfiúnak elénekelte a Kiss The Girl-t, és felébredt, és az volt a poén hogy a kissrác nem akart suliba menni és tette magát, valami ilyesmi. De az MTV nem írhatta ki a dalnak a szövegét, mert nem volt hozzá joga. Később megint szerepelt a Punk'd-ban, mert segített Ashton Kutcher-nek átejteni, egy nagyon jó barátáját, Zac Efron-t.

Ashley egy interjú alkalmával elmondta a JustJared.com-nak a 2007 MTV Movie Awards augusztusban elkezd forgatni egy filmet, de akkor többet nem is mondott, mert babonás. 2007. július 18-án megerősítette hogy filmet forgatnak, Picture This címmel, ez egy olyan apa-lánya film, és Ash egy népszerűtlen lányt játszik aki a Petco-nál dolgozik. Ashley azt is hozzátette, hogy valószínűleg vissza fog térni a természetes barna hajszínéhez ezért a filmért.